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    我国学者在不对称碳–碳键偶联领域取得重要研究进展

    日期 2019-10-29   来源:化学科学部   作者:康强 付雪峰 陈拥军  【 】   【打印】   【关闭

      在国家自然科学基金项目(批准号:21722203,21831002)等的资助下,南方科技大学刘心元教授研究团队在不对称碳–碳键偶联领域取得重要进展。研究成果以“A General Asymmetric Copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) Coupling” [一种通用的铜催化的不对称Sonogashira碳(sp3)–碳(sp)偶联反应] 为题,于2019年10月21日在Nature Chemistry(《自然化学》)上在线发表,论文链接:https://www.nature.com/articles/s41557-019-0346-2。

      通过偶联反应实现碳–碳键的不对称构建是合成化学中具有挑战性的研究方向,其中炔基碳参与的不对称偶联反应鲜有报道。考虑到手性产物中炔烃官能团反应活性高,能实现多样化的后转化过程,因而发展一类通用的不对称偶联方法构建手性炔烃类化合物具有重要的科学意义。刘心元教授研究团队发展出由一价铜与金鸡纳生物碱衍生的多齿阴离子配体组成的催化体系。该手性多齿阴离子配体显著增强铜中心的还原性是反应成功的关键,它可以将外消旋的卤代烷烃经过单电子过程还原成非手性烷基自由基中间体,进而高对映选择性地实现(sp3)碳与(sp)碳的偶联反应。该反应底物范围宽泛(超过120个例子),对映体选择性优异(对映体过剩最高达99%),一系列天然产物、药物及药物先导化合物中的手性碳–碳键可以快速构建。值得一提的是,大宗工业原料乙炔和丙炔都可以高效参与转化,这为将来大规模工业应用提供可能。

     

    图. 一种通用的铜催化不对称碳-碳键偶联反应




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